Сразу после начала Первой Мировой войны, Шеф 12 гусарского Ахтырского полка Великая Княгиня Ольга Александровна вместе с ахтырцами отправилась на Юго-Западный фронт (в район города Проскурова) простой сестрой милосердия.
Позже Ольга Александровна стала начальницей госпиталя, который Она оборудовала на Свои личные средства.
Скромность Великой Княгини Ольги Александровны была невероятна для женщины Её положения. Однажды Великая Княгиня посетила Свой полк и, обходя окопы, оказалась под австрийским артиллерийским обстрелом. От сестер милосердия не требовалось быть так близко к местам боев, и Великую Княгиню за проявленную храбрость наградили Георгиевской медалью, которую Ей вручил тогдашний начальник 12-й кавалерийской дивизии генерал барон Карл Густав Маннергейм (впоследствии маршал и президент Финляндии). Великая Княгиня считала, что Она ничего героического не сделала и сразу на вручении положила медаль в карман своей кожаной куртки. Лишь по мольбам офицеров Своего полка, уверявших Её, что, награждая Шефа полка, награждают и весь полк, Она надела медаль Себе на грудь.
На фотографиях можно увидеть Ольгу Александровну с ахтырцами в Проскурове в 1914 году.